XIV. yüzyılın sonu ile XV. yüzyılın ilk yarısında yaşamış olan Şeyhî, Anadolu sahası Türk edebiyatının en önemli şahsiyetlerinden biridir. Şairin adı kaynaklarda bazen Yûsuf bazen de Sinan, Sinaneddin olarak geçer. Doğum yeri Germiyan (Kütahya)’dır. Tabip olmasından dolayı “Hekim Sinan” adıyla şöhret kazanan Şeyhî, ilk öğrenimine dönemin önemli kültür merkezlerinden biri olan Kütahya’da başladı ve bu arada şair Ahmedî’den ders aldı. Tezkirelerdeki bilgilere göre, bilgisini ilerletmek üzere İran’a gitmiş, burada tasavvuf, edebiyat ve tıp öğrenimi görmüştür. Özellikle göz hekimliğinde bilgisini ilerletti. Sehî’ye göre; Seyyid Şerîf-i Cürcânî ile sınıf arkadaşlığı da yapan Şeyhî, dönemin önde gelen İran şairlerinden Kemâl-i Hocendî, Selmân-ı Sâvecî ve Hâfız-ı Şirazî’den etkilenerek memleketine dönmüştür. İran dönüşü Ankara’da Hacı Bayram-ı Velî’ye intisap ederek Şeyhî mahlasını alan şairin, Germiyanoğlu Yakub Bey’in özel tabibi olduğu ve daha sonra Çelebi Mehmed ve II. Murad’ın hizmetinde bulunduğu bilinmektedir.

1415’te Çelebi Mehmed’in Karaman Savaşı sırasında hastalanması üzerine Ankara’ya getirilen Şeyhî, padişahı tedavi etmiş, bunun karşılığında kendisine birçok hediyeyle birlikte Dokuzlar köyü tımar olarak verilmiş, ayrıca padişahın özel doktoru olarak görevlendirilmiştir. Şeyhî, kendisine verilen köye giderken köyün eski sahipleri tarafından dövülmesi ve canını zor kurtarması üzerine, başından geçenleri hicvederek anlattığı Harnâme’yi yazmıştır.

Kaynaklarda ölüm tarihi hakkında tam ve tutarlı bir bilgi bulunmayan Şeyhî, II. Murad devrinde, 1429 yılında Kütahya’da ölmüştür. İbrahim b. Ahmed’in Şakâyık Tercümesi ve Evliya Çelebi’inin Seyahat-nâmesi’nde verilen bilgilere göre mezarı, Kütahya yakınlarındaki Dumlupınar mevkiinde yer alan Çiftepınar köyünde olup bugün de ziyaret edilmektedir.